Салицилова киселина

Салициловата киселина е представител на ароматните монохидроксикарбоксилни киселини. Според номенклатурата на IUPAC, тя е 2-хидроксибензоена.

История

Салициловата киселина е изолирана за пръв път от кората на върба (salyx alba), откъдето произлиза тривиалното й наименование. От нея североамериканските индианци са правели лекарства срещу главоболие.

Състав и строеж

В салициловата киселина — C₆H₄(OH)COOH — карбоксилната и хидроксилната групи са директно свързани с бензеновото ядро.

Салициловата киселина е сравнително силна. Една от причините е значителната стабилизация на салицилатния йон чрез образуването на вътрешномолекулна водородна връзка между отрицателно заредения O-атом на карбоксилатния йон с фенолната OH-група. Вътрешномолекулната водородна връзка е много здрава, понеже е в цикъл.

Изомерия

Салициловата киселина има три позиционни изомера: орто, мета и пара.

Физични свойства

Салициловата киселина е безцветно кристално вещество със сладък вкус. Тя се разтваря по-добре в гореща вода, сублимира при слабо нагряване, и декарбоксилира при висока температура.

Химични свойства

Наличието на две функционални групи (-COOH и -OH), бензеново ядро, както и взаимното им влияние, определят химичните свойства на салициловата киселина и нейната висока реакционноспособност.

Киселинните свойства на салициловата киселина се определят както от карбоксилната, така и от хидроксилната група. Тя взаимодейства с метали, основни оксиди и хидроксиди, като реакциите протичат на два етапа (първо с -COOH групата, а после с -OH групата).

Естерификация

Естерификацията с алкохоли протича само с карбоксилната група. Фенолната хидроксилна група се естерифицира с оцетен анхидрид. Солите и естерите на салициловата киселина се наричат салицилати и намират широко приложение.

Получаване

Един от важните промишлени методи за получаване на салицилова киселина е методът на Колбе — взаимодействие между сух натриев фенолат и CO₂ под налягане. Полученият натриев салицилат се обработва със солна киселина.

Физиологично действие и приложение

Салициловата киселина има антисептични и бактерицидни свойства, предотвратява протичането на гнилостни процеси и затова се използва като консервант в хранителната промишленост и в домакинството. Нейните производни — естери, соли и други, намират широко приложение в медицината. Особено голямо е приложението на ацетилсалициловата киселина (известна още като аспирин) и фенилсалицилата (лекарството салол).

Вижте още

Киселини | Органични съединения

Gourt Home::Gourt :: Салицилова киселина